Ainda no tema Gmail. Enquanto o Gmail mantém os 2GB de espaço, quem está com a corda no pescoço e precisa apagar alguma coisa pra manter o funcionamento do seu email pode usar de algumas dicas:

Faça uma pesquisa com os argumentos:

has:attachment trará todos os emails com anexos.

has:attachment in:sent trará todos os emails com anexos que foram enviados por você.

A pesquisa filename:ppt traz todos os anexos com powerpoint assim como filename:zip traz tudo que contém zip. Combinando esta pesquisa por filename com o argumento in:sent trará tudo que você enviou com estes tipos de anexos.

Se você quer pesquisar por datas, pode usar os argumentos before (antes de) e after(depois de):

before:2006/01/20 in:sent

traria todas as mensagens enviadas por você antes de 20 de janeiro de 2006. Assim como:

after:2006/01/20 in:sent

traria tudo que foi enviado depois desta data.

O Gmail tem uma página explicando estes argumentos de pesquisa em português, mas acho que é uma página de tradução automática pois só funciona pesquisar em inglês.